FreeDOS項目始自1994年，時逢微軟公司發布Windows 95並停止支持MS-DOS。Jim Hall於那時開始投入這項開源操作系統的工作。FreeDOS基於GNU GPL協議，因此程序員們完全可以為其開發新軟件，而不必依賴於MS-DOS。
FreeDOS.org網站一度門可羅雀，Jim Hall於是將網站指向了SourceForge的服務器，並诙諧表示FreeDOS壽終正寢。隨後他收到了許多郵件，問詢項目終結的緣由。這時Jim Hall立刻恢復了原有的頁面，但是FreeDOS死掉的消息已經流傳開來。
雖然開發人員之間存在不同意見的爭執，但Jim Hall目前信心十足，他表示FreeDOS 1.0將如期發布。
DOS的前世今生
DOS是Disk Operation System(磁盤操作系統)的簡稱，為1985-1995年個人電腦上使用的主要操作系統。早期的DOS系統由微軟公司為IBM PC開發，稱為MS-DOS。1981年MS-DOS 1.0發行，與IBM PC捆綁發售，微軟公司也從DOS開始發跡。Windows 9x/Me操作系統即基於DOS(新浪科技注：Windows NT基於OS/2)，MS-DOS的最高版本是8.0。
Windows 95的發布使個人電腦迎來了新時代，但是DOS並未從此沉寂。許多程序員出於對Windows的不滿以及對DOS價值與潛力的深刻認識，繼續開發DOS軟件。由於在DOS時代的程序員大多都是些精通系統底層中斷和匯編/C語言的高手，有著豐富的開發經驗和編程功底，因此他們開發出的DOS軟件質量也相當高。為了開發更多的軟件並且增加開發效率，他們設計了諸多DOS軟件的開發工具，DOS在繼續向前發展。
仍在不斷發展和更新中的DOS有FreeDOS、PTS-DOS、ROM-DOS等，這些DOS的功能都十分強大，往往超過MS-DOS。而且由於Allegro等編程庫的出現，在DOS下實現MP3等音樂的播放已是輕而易舉。為了挑戰Windows的界面，程序員們開發了許多仿Windows的界面增強程序，著名的有Seal，Qube，WinDOS等等。還有內核為32位的DOS操作系統，如FreeDOS 32。DOS下已經可以直接讀取U盤，支持多任務、長文件名，可以上網，DVD-ROM、鼠標、游戲搖桿等設備的支持也不在話下。